En la década de 1950, Pontiac era conocido por la construcción de grandes, coches prácticos y lentos como el cacique Deluxe y Deluxe Catalina. A diferencia de muchos Fords y Chevrolets de la misma época, Pontiac fue lenta en adoptar el motor V-8, y prefieren utilizar el motor L-cabeza con el que la mayoría de los coches a finales de años 40 vinieron equipado. Como Pontiac comenzó a producir coches más rápidos y más deportivo a mediados de los años 50, que la percepción comenzó a cambiar. 1955 Jefe de la estrella

El Jefe estrella era el auto insignia de Pontiac entre 1954 y 1957. Tenía un techo duro y estaba equipado con un motor V-8 Strato-racha que ayudó Pontiac comenzó a remodelar su imagen de producir autos lentos preferidos por los conductores mayores. El Jefe '55 Estrella famoso fue presentado como Lucy y Ricky coche en episodios de "I Love Lucy", que por cierto no duele comercialización del vehículo.
1956 Bonneville

Pontiac tenía una reputación sólida para la toma de grandes coches de seguridad, lentos que apelaron principalmente a los conductores de edad avanzada antes de la introducción de la Bonneville. La Bonneville fue el primer coche de sacudir esa percepción. Una inyección de combustible de coches de altas prestaciones, la edición limitada Bonneville era un convertible con un 287 pulgadas cúbicas V-8 y una "silueta de cohetes", similar a la del Ford Thunderbird. La Bonneville fue el primer Pontiac para ofrecer la emoción de un coche deportivo.
1958 Chieftain

The Chieftain había estado en producción desde 1952, pero el diseño fue renovado en 1955. Se llegó a alcanzar su cima como un muscle car en 1958. El '58 Chieftain tenía, líneas inferiores más largas que las anteriores. También tenía una rejilla de nido de abeja y una buena cantidad de cromo. El motor V-8 en el '58 Chieftain fue ampliado a 370 centímetros cúbicos y podría aprovechar la potencia de 270 caballos. 1958 fue el último año se ha producido el Chieftain.
1959 Catalina

La Catalina se presentó como un reemplazo para el Chieftain discontinuada. Al igual que su predecesora, la Catalina, tenía largas colas bajas. Sin embargo, el Catalina fue más corto en longitud que el Jefe. Tenía un poderoso motor V-8 aumentó aún más a 389 cúbico-pulgadas. También tenía la parrilla partida distinta que se convertiría en una marca comercial de Pontiac durante décadas. El Catalina fue en muchos sentidos la predecesora de los coches del músculo después fabricados por Pontiac, como el GTO.